El castillo de Guadamur se alza sobre una suave colina llamada cerro del Castillo, en el centro de la localidad de Guadamur, al sur de la provincia de Toledo.
Se puede llegar a él desde Toledo por la carretera CM-401, en dirección a Polán. A 13 kilómetros hay una desviación a mano derecha que lleva al castillo de Guadamur tras recorrer 2 kilómetros.
Fue construido en 1468 por Don Pedro López de Ayala, señor de Cedillo, Conde de Fuensalida, nieto del Gran Canciller Mayor de Castilla y cronista real del mismo nombre, sobre otro castillo anterior de origen musulmán en el que se refugió el rey moro cuando Alfonso VI tomó Toledo.
En 1502 vivieron aquí Felipe el Hermoso y Juana la Loca. Otros personajes que pasaron por este castillo fueron el Cardenal Cisneros, el emperador Carlos I y la Princesa de Éboli, mandada recluir aquí por Felipe II.
Durante la guerra de la Independencia, siendo propiedad del Duque de Uceda, fue utilizado como cuartel por los franceses, quienes lo incendiaron.
Posteriormente fue restaurado y vuelto a incendiar durante las guerras Carlistas. Fue entonces abandonado y pasó a manos de los vecinos, a quienes se lo compró el Conde del Asalto, que lo reconstruyó en 1887.
En 1936, durante la Guerra Civil, fue saqueado sufriendo cierto deterioro. El Marqués de Campoó lo volvió a restaurar y amueblar.
Fue declarado Monumento Histórico-Artístico en 1964. Bajo la protección de la Declaración genérica del Decreto de 22 de abril de 1949, y la Ley 16/1985 sobre el Patrimonio Histórico Español.
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